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| Olasz Privamera Kupa | 2024/01/10 12:00 | Fiorentina - U19 v AC Milan - U19 | L | 4-2 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2023/09/30 11:00 | Fiorentina - U19 v AC Milan - U19 | D | 1-1 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2023/02/24 15:00 | AC Milan - U19 v Fiorentina - U19 | L | 1-2 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2022/09/02 15:00 | Fiorentina - U19 v AC Milan - U19 | L | 1-0 |
| Viareggio Kupa | 2022/03/24 14:00 | AC Milan - U19 v Fiorentina - U19 | L | 0-2 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina - U19 v AC Milan - U19 | L | 3-1 |
| Olasz Privamera Kupa | 2021/12/01 13:30 | Fiorentina - U19 v AC Milan - U19 | L | 4-3 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 09:45 | AC Milan - U19 v Fiorentina - U19 | L | 0-1 |
Home History
| UEFA ifjúsági liga | 2024/02/28 13:30 | AC Milan - U19 v Braga - U19 | W | 6-4 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2024/02/24 12:00 | AC Milan - U19 v Inter Milan - U19 | D | 1-1 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2024/02/17 10:00 | Genoa - U19 v AC Milan - U19 | L | 2-1 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2024/02/10 12:00 | AC Milan - U19 v Sassuolo - U19 | D | 3-3 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2024/02/04 10:00 | Cagliari - U19 v AC Milan - U19 | W | 1-3 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2024/01/27 10:00 | AC Milan - U19 v Roma - U19 | D | 0-0 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2024/01/20 12:00 | Atalanta - U19 v AC Milan - U19 | L | 1-0 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2024/01/14 12:00 | AC Milan - U19 v Torino - U19 | D | 1-1 |
Away History
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2024/02/26 13:00 | Fiorentina - U19 v Bologna - U19 | W | 5-0 |
| Olasz Privamera Kupa | 2024/02/21 17:00 | Roma - U19 v Fiorentina - U19 | D | 1-1 |
| Viareggio Kupa | 2024/02/20 14:00 | Fiorentina - U19 v FC Mavlon Viareggio Team | L | 2-3 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2024/02/17 14:00 | Lazio - U19 v Fiorentina - U19 | D | 2-2 |
| Viareggio Kupa | 2024/02/16 14:00 | Beyond Limits FA Viareggio Team v Fiorentina - U19 | L | 6-4 |
| Viareggio Kupa | 2024/02/14 14:00 | Fiorentina - U19 v Carrarese - U19 | W | 3-0 |
| Viareggio Kupa | 2024/02/12 14:00 | Fiorentina - U19 v Crvena Zvezda - U19 | W | 4-1 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2024/02/09 17:00 | Fiorentina - U19 v Juventus - U19 | W | 1-0 |