| ITF M15 Monastir | 11/17 08:30 | 27 | [387] Andrea Picchione v Jakub Paul [260] | 6-3,6-7,7-6 | |
| ITF M15 Monastir | 11/16 08:30 | 26 | [387] Andrea Picchione v Jakob Schnaitter [228] | 3-6,6-1,6-4 | |
| ITF M15 Monastir | 11/14 08:30 | 25 | Andrea Picchione v Cesar Bourgois | 6-2,6-3 | |
| ITF M25 Monastir | 11/09 08:30 | 26 | Andrea Picchione v Philip Henning | 3-6,6-4,3-6 | |
| ITF M25 Monastir | 11/08 09:45 | 25 | Andrea Picchione v Jan Kupcic | 6-3,6-1 | |
| Challenger Bergamo | 10/29 15:40 | 14 | [195] Ugo Blanchet v Andrea Picchione [377] | 7-5,6-0 | |
| Challenger Ortisei | 10/23 08:00 | 19 | [181] Lukas Klein v Andrea Picchione [377] | 7-6,4-6,6-2 | |
| Challenger Ortisei | 10/22 10:40 | 14 | Aleksandr Braynin v Andrea Picchione | 3-6,4-6 | |
| Challenger Olbia | 10/16 10:55 | 19 | [302] Kyrian Jacquet v Andrea Picchione [372] | Retired | |
| Challenger Olbia | 10/15 09:45 | 14 | Andrea Picchione v Adria Soriano Barrera | 1-6,6-3,6-4 | |
| ITF M25 Santa Margherita | 10/02 11:45 | 25 | Andrea Picchione v Buvaysar Gadamauri | 5-7,5-7 | |
| ITF M25 Santa Margherita | 09/27 10:40 | 26 | Andrea Picchione v Federico Bondioli | 3-6,2-6 | |
| ITF M25 Santa Margherita | 09/26 13:30 | 25 | [364] Carlos L-Montagud v Andrea Picchione [316] | 6-7,1-6 | |
| Challenger Bad Waltersdorf | 09/19 13:05 | 25 | [127] Vit Kopriva v Andrea Picchione [316] | 6-4,3-6,7-6 | |
| Challenger Bad Waltersdorf | 09/18 08:00 | 19 | Gerald Melzer v Andrea Picchione | 3-6,6-7 | |
| Challenger Bad Waltersdorf | 09/17 09:50 | 14 | Jan Kobierski v Andrea Picchione | 3-6,3-6 | |
| Challenger Genoa | 09/07 14:00 | 26 | [326] Andrea Picchione v Thiago Seyboth Wild [106] | 4-6,6-7 | |
| Challenger Genoa | 09/05 09:55 | 25 | [340] Enrico Dalla Valle v Andrea Picchione [326] | 0-6,6-1,1-6 | |
| Challenger Genoa | 09/04 08:00 | 19 | [385] Samuel V Ruggeri v Andrea Picchione [326] | 3-6,2-6 | |
| Challenger Genoa | 09/03 09:45 | 14 | Andrea Picchione v Federico Arnaboldi | 6-7,6-0,6-1 | |
| ITF M15 Forli | 09/01 11:00 | 28 | Giorgio Tabacco v Andrea Picchione | 4-6,6-4,6-3 | |
| ITF M15 Forli | 08/31 10:30 | 27 | Andrea Picchione v Manuel Plunger | 6-3,6-1 | |
| ITF M15 Forli | 08/30 08:30 | 26 | Andrea Picchione v Stefano Papagno | 6-0,6-3 | |
| ITF M15 Forli | 08/29 13:20 | 25 | Andrea Picchione v Riccardo Balzerani | 6-3,6-3 | |
| ITF M15 Caslano | 08/27 11:30 | 29 | Andrea Picchione v Mika Brunold | 3-6,2-6 | |
| ITF M15 Caslano | 08/26 09:00 | 28 | Andrey Chepelev v Andrea Picchione | 4-6,6-1,6-7 | |
| ITF M15 Caslano | 08/25 09:55 | 27 | Andrea Picchione v Andrea Militi Ribaldi | 6-2,6-0 | |
| ITF M15 Caslano | 08/24 07:00 | 26 | Andrea Picchione v Noah Lopez | 6-1,7-6 | |
| ITF M15 Caslano | 08/22 08:35 | 25 | Andrea Picchione v Gabriele Moghini | 6-2,6-3 | |
| ITF M15 Pescara | 08/09 09:00 | 26 | Giulio Perego v Andrea Picchione | 7-5,3-6,7-6 |