| ITF M25 Loule | 03/18 11:00 | 44 | Guilherme Valdoleiros v Afonso Portugal | 4-6,3-6 | |
| ITF M25 Vale Do Lobo | 03/11 10:00 | 44 | Tomas C Abasolo v Guilherme Valdoleiros | 6-3,7-5 | |
| Challenger Maia | 11/26 16:55 | 14 | Alexey Vatutin v Guilherme Valdoleiros | 6-4,6-0 | |
| ITF M25 Vale Do Lobo | 11/12 11:00 | 44 | Mikel Martinez v Guilherme Valdoleiros | 6-0,6-1 | |
| ITF M25 Tavira | 10/16 08:30 | 62 | Eero Vasa v Guilherme Valdoleiros | 6-4,6-2 | |
| ITF M25 Tavira | 10/15 09:00 | 62 | Jamie Krattiger v Guilherme Valdoleiros | 3-6,2-6 | |
| ITF M25 Tavira | 10/09 11:30 | 62 | Jack Molloy v Guilherme Valdoleiros | 6-4,6-2 | |
| ITF M25 Tavira | 10/08 11:30 | 62 | Rafael Mazon-Hernandez v Guilherme Valdoleiros | 3-6,7-6,3-10 | |
| ITF M25 Setubal | 09/19 09:00 | 62 | Rafael I Luque v Guilherme Valdoleiros | 6-1,6-2 | |
| ITF M25 Setubal | 09/18 09:00 | 62 | Tiago Boschmans v Guilherme Valdoleiros | 2-6,0-6 | |
| ITF M25 Sintra | 09/11 13:00 | 62 | Guilherme Valdoleiros v Marcus Walters | 7-6,1-6,6-10 | |
| ITF M25 Sintra | 09/11 09:00 | 62 | Alfredo Casso v Guilherme Valdoleiros | 3-6,3-6 | |
| ITF M25 Sintra | 09/03 08:00 | 62 | Martim Simoes v Guilherme Valdoleiros | 6-2,6-3 | |
| ITF M25 Idanha-A-Nova | 08/28 11:40 | 54 | Joe Leather v Guilherme Valdoleiros | 6-4,2-6,10-6 | |
| ITF M25 Idanha-A-Nova | 08/21 08:00 | 54 | Max Cunat v Guilherme Valdoleiros | 6-2,6-2 | |
| ITF M25 Idanha-A-Nova | 08/20 08:00 | 54 | David Munoz v Guilherme Valdoleiros | 2-6,2-6 | |
| ITF M25 Porto | 07/24 10:00 | 62 | Adan Freire Da Silva v Guilherme Valdoleiros | 6-3,2-6,10-5 | |
| ITF M25 Porto | 07/23 15:00 | 62 | Guilherme Valdoleiros v Valentin De Carvalho | 6-2,6-2 | |
| ITF M25 Castelo Branco | 07/16 13:00 | 54 | Guilherme Valdoleiros v Guillaume Dalmasso | 4-6,2-6 | |
| ITF M25 Mataro | 05/22 09:30 | 62 | Guilherme Valdoleiros v Tomas C Abasolo | 5-7,1-6 | |
| ITF M25 Mataro | 05/21 09:00 | 62 | Guilherme Valdoleiros v Thomas Nicholas Gadecki | 6-7,7-5,10-8 | |
| ITF M25 Valldoreix | 05/08 08:00 | 62 | Vilius Gaubas v Guilherme Valdoleiros | 6-1,6-1 | |
| ITF M25 Valldoreix | 05/07 12:30 | 62 | Guilherme Valdoleiros v Dimitris Sakellaridis | 6-4,6-4 | |
| ITF M25 Sabadell | 04/30 07:00 | 62 | Guilherme Valdoleiros v Gerard Campana Lee | 2-6,2-6 | |
| ITF M25 Portimao | 03/14 10:00 | 62 | Alejandro T Alvarez v Guilherme Valdoleiros | 7-6,6-1 | |
| ITF M25 Portimao | 03/13 12:25 | 62 | Artsiom Dabryian v Guilherme Valdoleiros | 5-7,4-6 | |
| ITF M25 Portimao | 03/12 12:00 | 62 | Guilherme Valdoleiros v Stefan Cooper | 2-6,7-6,12-10 | |
| ITF M25 Vila Real de Santo Antonio | 02/06 10:00 | 44 | Guilherme Valdoleiros v Sergio R Pereira | 5-7,1-6 | |
| Challenger Maia | 11/27 14:05 | 14 | Guilherme Valdoleiros v Denis Istomin | 1-6,1-6 | |
| ITF M25 Idanha-A-Nova | 07/10 15:00 | 54 | Francisco Rocha v Guilherme Valdoleiros | 6-1,6-1 |