US Open - nők 08/25 18:25 14 [173] Natalia Vikhlyantseva v Anna Kalinskaya [137] 0-6,2-6
WTA Chicago 08/18 16:00 26 [135] Anna Kalinskaya v Claire Liu [105] 4-6,6-4,3-6
WTA Chicago 08/16 18:05 25 [78] Anhelina Kalinina v Anna Kalinskaya [135] 2-6,4-6
ITF W100 Landisville 08/11 15:45 25 [412] Sophie Chang v Anna Kalinskaya [135] 7-6,7-5
WTA Budapest 07/13 11:50 25 [95] Anhelina Kalinina v Anna Kalinskaya [110] 6-4,7-6
WTA Bastad 07/07 09:00 26 [241] Anna Bondar v Anna Kalinskaya [109] Retired
WTA Bastad 07/06 08:30 25 [483] Fanny Ostlund v Anna Kalinskaya [109] 2-6,6-2,4-6
Wimbledon - nők 06/28 14:30 23 [94] Maria C O Serrano v Anna Kalinskaya [109] 1-6,6-0,6-4
Wimbledon - nők 06/24 15:15 19 [111] Anna Kalinskaya v Priscilla Hon [176] 7-5,1-6,7-5
Wimbledon - nők 06/23 15:15 15 [111] Anna Kalinskaya v Indy De Vroome [206] 6-3,6-2
Wimbledon - nők 06/22 16:35 14 [111] Anna Kalinskaya v Dalma Galfi [241] 4-6,6-4,6-1
WTA Berlin 06/14 09:00 25 [34] Ekaterina Alexandrova v Anna Kalinskaya [108] 6-3,6-2
French Open - nők 05/25 08:30 14 [109] Anna Kalinskaya v Antonia Lottner [249] 5-7,4-6
WTA Belgrade 05/21 08:30 26 [220] Reka-Luca Jani v Anna Kalinskaya [111] 4-6,6-1,6-3
WTA Belgrade 05/18 13:50 25 [111] Anna Kalinskaya v Kristina Mladenovic [59] 6-0,7-6
WTA Saint-Malo 05/06 11:00 26 [104] Anna Kalinskaya v Rebecca Peterson [61] Retired
WTA Saint-Malo 05/04 17:15 25 [265] Amandine Hesse v Anna Kalinskaya [104] 0-6,6-4,2-6
WTA Madrid 04/27 12:35 14 [104] Anna Kalinskaya v Irina-Camelia Begu [75] 6-4,6-7,0-6
WTA Bogota 04/06 15:00 25 [93] Tamara Zidansek v Anna Kalinskaya [107] 6-0,7-5
WTA Miami 03/28 19:00 25 [115] Anna Kalinskaya v Garbine Muguruza [13] 6-4,3-6,4-6
WTA Miami 03/26 19:45 24 [21] Petra Martic v Anna Kalinskaya [115] 7-5,2-6,6-7
WTA Miami 03/24 15:00 23 [115] Anna Kalinskaya v Irina-Camelia Begu [74] 6-4,7-6
WTA Monterrey 03/20 00:00 27 [102] Viktorija Golubic v Anna Kalinskaya [130] 6-2,6-4
WTA Monterrey 03/19 01:30 26 [95] Nina Stojanovic v Anna Kalinskaya [130] 4-6,3-6
WTA Monterrey 03/17 00:35 25 [130] Anna Kalinskaya v Nadia Podoroska [47] 6-4,6-4
WTA Monterrey 03/14 19:00 19 [168] Lara Arruabarrena v Anna Kalinskaya [126] 4-6,3-6
WTA Monterrey 03/13 21:15 14 [475] Fernanda Contreras Gomez v Anna Kalinskaya [126] 2-6,1-6
WTA Guadalajara 03/09 22:35 25 [87] Leylah Fernandez v Anna Kalinskaya [126] 7-5,4-6,6-4
WTA Gippsland Trophy 01/31 23:30 24 [114] Anna Kalinskaya v Katie Boulter [371] 1-6,3-6
Ausztrál Open - nők 01/12 06:00 15 [114] Anna Kalinskaya v Clara Burel [236] 3-6,6-3,4-6

Anna Nyikolajevna Kalinszkaja (oroszul: Анна Николаевна Калинская, (Moszkva, 1998. december 2. –) párosban junior Grand Slam-tornagyőztes orosz hivatásos teniszezőnő.

2016 óta tartó pályafutása során egy egyéni WTA125-, párosban három WTA-tornagyőzelmet szerzett, emellett egyéniben hét, párosban kilenc ITF-tornán végzett az első helyen. Legjobb világranglista helyezése egyéniben a 2024. február 26-án elért 24. helyezés, párosban a legjobbjaként 2023. február 6-án a 49. helyen állt.

Juniorként megnyerte a 2016-os Australian Open lány páros versenyét, és döntős volt egyéniben a 2015-ös Roland Garroson, valamint párosban a 2015-ös US Openen. A junior világranglistán a legjobb eredménye a 3. hely volt. A felnőttek között a Grand Slam-tornákon a legjobb eredménye egyéniben a negyeddöntő, amelyig a 2023-as Australian Openen jutott el, párosban a 3. kör, amelyet a 2019-es US Openen, valamint a 2021-es és a 2024-es Australian Openen ért el.

2015-ben megnyerte Oroszország felnőtt női bajnokságát.

2017 óta tagja Oroszország Fed-kupa-válogatottjának.